فصل ۲۰۰۸–۲۰۰۹

بعد از فتح سوپرجام فوتبال یوفا در سال ۲۰۰۹، سرمربی بارسلونا پپ گواردیولا اعلام کرد که احتمالاً مسی بهترین بازیکنی است که او تا به حال دیده است.[۷۵] شاید به همین خاطر بود که گواردیولا در این فصل تصمیم گرفت مسی را از موقعیت بال راست به موقعیتی منتقل کند تا او به عنوان «۹ کاذب» در مرکز خط هجومی بارسلونا نقش ایفا کند.[۷۶] در ۱۸ سپتامبر، مسی قراردادی جدید با بارسلونا امضاء کرد که با دستمزدی به میزان ۲۵۰ میلیون یورو تا سال ۲۰۱۶ اعتبار داشت. دستمزدی که مسی را همراه با زلاتان ابراهیموویچ با حقوق سالیانه ۹/۵ میلیون یورو به گرانترین بازیکن لالیگا بدل کرد.